竞选活动进行了数月之久，唐纳德·特朗普总统一直质疑乔·拜登的敏锐度，并利用他的品牌技巧将他的对手抛弃为不适合这份工作的人。
当两个人在星期二晚上进入辩论场时，将检验该策略的智慧。
特朗普将在选举前五周在不稳定的位置会见前副总统在俄亥俄州克利夫兰举行的首次一对一对抗。当他在全国民意测验中平均落后拜登（Biden）落后9分的情况下（已经进行选票），并且在防守端崭露头角时，他必须面对使对手发抖或迫使他犯下错误的错误，这会撼动比赛。在纽约时报的一次曝光显示他最后一次竞选总统和任职的第一年只支付了750美元的联邦所得税。
在辩论开始之前，从未证明自己是特别敏捷的辩论者的特朗普几乎没有迹象表明采取协调一致的战略来显着改变比赛进程。不过，这三场辩论为他提供了这样做的最后机会。令他的一些顾问感到恼火的是，特朗普设法对拜登设定了危险的低期望，因为他在全国各地旅行时告诉选民前副总统不知道“会发生什么”。
特朗普在宾夕法尼亚州米德尔敦举行的一次集会上说：“他是一个傻瓜，一个傻瓜，通常被称为傻瓜。”
总统似乎并没有改变很多主意，因为他继续吹捧他对冠状病毒大流行的“完美”处理，这种流行已经杀死了超过200,000美国人-尽管大多数选民给他的评分很差。特朗普几乎肯定会在辩论中浪费宝贵的时间，以重新提起关于乌克兰，俄罗斯，希拉里·克林顿，猎人·拜登以及他自己的弹each的阴谋阴谋论，这些论断引起了已经支持他的选民的共鸣。
他周日晚上在白宫新闻发布会上预览了其中一种理论，当时他毫无根据地指责拜登在吸毒，并重复了当天早些时候的一条推文。
特朗普在白宫讲台上说：“我不是在开玩笑。我愿意接受药物测试，我也应该这样做。”特朗普是他的两名辩论教练，前新泽西州州长克里斯·克里斯蒂和前纽约州市长鲁迪·朱利安尼（RudyGiuliani）继续看。特朗普说：“检查互联网。很多人都说。”
拜登通常不理会这些野蛮的指控，当周日在威尔明顿被问及他在辩论中需要做什么时，他回答：“说实话。”
拜登的副竞选经理凯特·贝丁菲尔德（KateBedingfield）在周日晚间对特朗普的毒品嘲讽作出回应：“拜登副总统打算用言语表达他的辩论答案。如果总统认为他的最佳情况是他可以从尿液中提取的话。我们期望唐纳德·特朗普（DonaldTrump）毫无例外，他在没有计划停止COVID-19时就放弃了保护20万美国人生命的机会，”她在一份声明中说。
由于辩论迫在眉睫，这是说服选民的最后机会之一，这是一个悬而未决的问题，两个人是否可以在星期二晚上继续进行实质性辩论，并避免迅速陷入特朗普似乎津津乐道的阴谋正治。
共和檔和民主檔战略家在本周的采访中指出，今年的辩论是独一无二的，因为特朗普是一个两极分化的人物，许多选民会接受他们已经变硬且不太可能改变的观点。
尽管如此，两人都需要接触他们在整个选举中一直为之奋斗的那些选民：郊区的温和派，温和的共和檔人和中右翼的独立人士，尤其是中西部蓝领家庭中的那些人，他们在2016年为特朗普提供了机会，并且现在怀疑他还应该再服四年。
拜登预计将对特朗普进行猛烈抨击，并常常对这种大流行做出无情的回应，一些共和檔战略家表示，特朗普赢得这些选民的最好机会是避免在处理冠状病毒时陷入防御姿态-而是专注于经济。
这是特朗普保持选民信任的一个关键领域，同时将拜登描绘成民主檔中想依靠社会主义力量的空船，他们想提高税收和增加法规，总统说这会削弱小企业。
“如果你是特朗普，那么你在这里的使命之一就是确保任何在2016年为你投票，并且大多数都投票给共和檔人的中右翼选民都有理由和你在一起。他要争取的最佳正策依据是经济”，前总统乔治·W·布什特别助理，美国有线电视新闻网（CNN）贡献者斯科特·詹宁斯（ScottJennings）说。
詹宁斯补充说，当拜登试图遏制特朗普在应对大流行病方面的失误时，总统“不能因为重新提出诉讼而陷入困境”，而必须“不断努力将对话推向更加肥沃的基础，这就是未来，复苏。”
詹宁斯承认，尽管其中一些中右翼选民不赞成特朗普在冠状病毒方面的看法，“但完全有可能，甚至有可能，该组.织愿意承认他们对特朗普的经济复苏更加信任。冠状病毒比他们相信的拜登。”
拜登有机会说服焦虑的选民，他将成为稳定，称职和经验丰富的总司令，可以带领国家摆脱三管齐下的大流行危机，经济衰退以及关于系统性种族主义和警察的激烈辩论残酷。
《纽约时报》报道称，特朗普从2000年开始的15年中，有10年没有缴纳联邦所得税，这可能有助于拜登将宾夕法尼亚州的斯克兰顿和公园大道之间的对比推开，这已成为他传达信息的关键部分。
前总统巴拉克·奥巴马的前高级顾问丹·菲佛表示，前特朗普副总统周二晚将面临的挑战将是“捍卫自己的战绩而不进行防御”，因为特朗普试图以令人反感的嘲讽和对家人的人身攻击来“砸牢”。白宫的战略和沟通。（特朗普在周日的新闻发布会上提到了亨特·拜登，传达了他的那部分策略）。
菲佛说：“使拜登（作为比赛的带领者）处于这个位置的原因是，他看起来像是可以当选总统的人。”“拜登和特朗普之间有一个身材上的鸿沟，拜登必须小心，不要因与特朗普陷入泥潭而缩小差距。”
特朗普的另一项关键考验是，他是否可以抵制以严重夸大，事实不实和边缘阴谋论等形式出现的最糟糕的直觉，这些理论削弱了选民对其带领能力的信心。
尽管特朗普的演讲和访谈经常充满不准确性，但总统辩论（委）员会联席主系弗兰克·法伦科普夫周日对CNN的布莱恩·斯泰特表示，辩论主持人的作用是在周二晚上实时实时核实候选人。
福克斯新闻的克里斯·华莱士将主持第一次辩论，该辩论将集中在六个主题：“特朗普和拜登唱片”，“最高法院”，“Covid-19”，“经济”，“种族与暴力”我们的城市”和“选举的完整性”。